Фумаровая, диоксифумаровая кислота - Органические кислоты

Оглавление
Органические кислоты
Винная кислота
Яблочная кислота
Лимонная, янтарная кислота
Фумаровая, диоксифумаровая кислота
Другие кислоты

Фумаровая кислота

Эта кислота образуется путем дегидратации яблочной и дегидрированием янтарной кислот. В первом случае участвует фермент фумараза, а во втором — сукциндегидрогеназа. Фумаровая кислота была найдена в незрелом винограде.
Методом бумажной хроматографии мы показали, что она присутствует в винограде и вине. Вместе с янтарной кислотой фумаровая кислота образует окислительно-восстановительную систему, которая снижает редокспотенциал в вине.

Диоксифумаровая кислота

Эта кислота образуется из винной путем ее дегидрирования. Реакция протекает в присутствии НАД и дегидрогеназы винной кислоты, а также в присутствии двухвалентного железа:

Диоксифумаровая кислота существует в двух формах: в энольной и кетоформе в зависимости от применяемого реактива. Эти формы находятся в равновесии:

Диэнольная форма обладает сильными восстановительными свойствами и имеет низкий редокспотенциал. Это свойство характерно для редуктонов. Диоксифумаровая кислота — неустойчивое соединение, в водных растворах даже при комнатной температуре распадается на СO2 и Н2. Распад усиливается в присутствии железа и меди. В вине она появляется в результате окисления винной кислоты солями тяжелых металлов, но быстро распадается в аэробных условиях, поэтому ее трудно обнаружить в вине.
Диоксифумаровая кислота участвует в обмене веществ при созревании винограда. В молекуле диоксифумаровой кислоты содержатся две вторичные оксигруппы (-СОН = СОН-), которые могут окисляться и восстанавливаться. Следовательно, эта кислота может функционировать в роли переносчика водорода. Диоксифумаровая кислота может служить промежуточным переносчиком водорода с субстрата на кислород воздуха, выполняя такую же функцию в биологическом окислении, как аскорбиновая кислота.
Диоксифумаровая кислота в винограде содержится в незначительном количестве. Она служит катализатором окислительно-восстановительных процессов. Диоксифумаровая кислота легко окисляется оксидазой диоксифумаровой кислоты. Поэтому в винограде содержатся продукты ее распада: мезоксалевая, гликолевая и глиоксалевая и щавелевая кислоты, как это было показано нами в 1957 г.
Диоксифумаровая кислота играет важную роль в восстановительных процессах в виноделии. Она легко дегидрируется, отдавая два водорода для восстановления веществ, обусловливающих букет вина, при этом вкус и букет вина улучшаются.



 
< Химический состав винограда, сусла и вина   Ферменты >
Искать по сайту:
или внутренним поиском:

Translator

Наверх