Лимонная кислота
Это трехосновная кислота. Она хорошо растворима в воде, хуже в спирте и эфире. Лимонная кислота встречается во многих растениях, особенно много ее в плодах цитрусовых. Содержание ее в ягодах винограда достигает 0,5 мг/кг. Лимонная кислота была найдена на всех стадиях созревания винограда (от 0,2 до 0,4 г/кг). При технической зрелости винограда количество ее достигает максимума, а при физиологической зрелости опять уменьшается.
Биосинтез лимонной кислоты осуществляется ферментом цитратсинтетазой. В синтезе участвуют ацетил-КоА и щавелевоуксусная кислота и при конденсации образуется лимонная кислота:
Это единственный путь образования лимонной кислоты. При производстве ее из сахарозы используются специальные штаммы Aspergillus niger.
Янтарная кислота
Это двухосновная кислота. Она хорошо растворима в спирте и воде, хуже — в диэтиловом эфире; в бензоле, бензине и хлороформе нерастворима. При нагревании до 150°С теряет воду и превращается в ангидрид.
Янтарная кислота содержится в винограде в незначительном количестве (от 0,2 до 0,4 г на 1 кг винограда). В незрелом винограде ее больше. В процессе созревания количество ее уменьшается. Видимо, янтарная кислота участвует в дыхании винограда в процессе его созревания. Она участвует в переносе водорода в сукциноксидазной системе. Существует много путей синтеза янтарной кислоты. Раньше предполагали (Т. Тунберг), что янтарная кислота образуется путем дегидрирования и конденсации двух молекул уксусной кислоты.
В настоящее время считают, что для того чтобы уксусная кислота вступила в реакцию, она должна быть активирована действием коэнзима-А. Образованный ацетил-КоА может конденсироваться в янтарную кислоту в присутствии АДФ, неорганического фосфора и НАД. Реакция протекает следующим образом:
Янтарная кислота также может образовываться из глутаминовой и α-кетоглютаровой в результате окислительного дезаминирования.
Янтарная кислота очень устойчивое соединение, она не подвергается окислению даже царской водкой, однако легко дегидрируется сукциндегидрогеназой с образованием фумаровой кислоты.