Глава 6
ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Фенольные вещества широко распространены в растительном мире, они встречаются в самых различных органах растений.
Химическая природа фенольных соединений долго оставалась нераскрытой и только благодаря работам X. Фишера, К. Фрейденберга и П. Каррера удалось установить строение катехинов.
По химическому строению они весьма разнообразны, поэтому их трудно классифицировать.
К. Фрейнденберг делит фенольные вещества на две группы — гидролизируемые и конденсированные. К первой группе он относит гидролизирующие дубильные вещества, у которых бензольные ядра соединены в комплекс посредством атомов кислорода в форме сложных эфиров или гликозидных связей. Вторую группу составляют конденсированные фенольные соединения, у которых молекулы соединены одна с другой углеродными связями.
В настоящее время фенольные соединения делят на три группы по их углеродному скелету. К первой группе относятся простейшие фенольные соединения, имеющие общую формулу: С6—С1. К этим соединениям относятся фенольные кислоты: н-оксибензойная, протокатеховая, галловая, ванилиновая, салициловая, гентизиновая и др., а также соответствующие альдегиды и спирты.
Во вторую группу входят фенольные соединения со структурой С6—С3, они состоят из одного ароматического ядра и трехуглеродной боковой цепи, как показано ниже:
К ним относятся производные оксикоричной кислоты: n-оксикоричная, n-кумаровая, синаповая, кофейная, феруловая, а также соответствующие спирты. Относящиеся ко второй группе веществ фенольных соединений конифериловый, n-кумаровый и синаповый спирты образуют полимерные соединения типа лигнина.
К третьей группе относят фенольные соединения со структурой С6—С3—С6, имеющие следующее строение:
Это фенольное соединение состоит из двух ароматических ядер (А и В), соединенных между собой трехуглеродным фрагментом. (С). Эти соединения называют флавоноидами.
Третья группа наиболее распространенная. В зависимости от окисленности или восстановленности трехуглеродного фрагмента (С) получаются различные подгруппы фенольных соединений: катехины, лейкоантоцианы, флавононы, флавононолы, антоцианы, флавоны, флавонолы.
При обработке флавоноидов кислотами происходит конденсация и дальнейшее укрупнение молекул. Эти конденсированные соединения называют флобафенами.
